Читать онлайн «Химия в НГУ. Органическая химия»

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук В. А. Резников, А. Я. Тихонов, Т. Д. Федотова ХИМИЯ В НГУ ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ Новосибирск 2011 УДК 547 (075. 4) ББК Г2я73-1 Р 344 Резников В. А. , Тихонов А. Я. , Федотова Т. Д. Химия в НГУ. Органическая химия: Учебное пособие / Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2011. 195 с. Учебное пособие состоит из трех разделов. Первый раздел посвящен химии как важнейшей науке, ее роли в современном обществе. Приведены исторические аспек- ты развития химии, ее перспективы и связь с другими отраслями науки. Определено значение химии как учебной дисциплины. Дана полная информация о факультете естественных наук и его кафедрах, на которых обучаются также студенты медицин- ского и геолого-геофизического факультетов НГУ. Второй раздел содержит теорети- ческие основы органической химии, входящие в программу химического образова- ния студентов. В третьем разделе представлено большое количество специально раз- работанных оригинальных материалов, необходимых для освоения этого курса: во- просов, заданий и расчетных задач с подробными ответами и решениями, а также материалы для самостоятельной работы. Настоящее издание предназначено прежде всего для студентов младших курсов ФЕН, МФ и ГГФ НГУ, изучающих курс органической химии, а также будет полезно студентам другим вузов. Пособие может быть использовано также школьными учи- телями химии, абитуриентами, школьниками старших классов, а также всеми интере- сующимися химией. Издание подготовлено в рамках реализации Программы развития государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования «Новоси- бирский государственный университет» на 2009 – 2018 годы. © Новосибирский государственный университет, 2011 © Резников В. А. , Тихонов А. Я. , Федотова Т. Д. , 2011 2  ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие 5 Раздел I. Химия в центре наук 2011 год – Международный год химии 6 Химия и жизнь 8 ФЕН – значит первый 19 Раздел II. Избранные главы органической химии 26 Глава 1. Электронное строение органических молекул Гибридизация 27 Электронные эффекты заместителей. Индуктивный эффект 32 Мезомерный эффект. Сопряженные π-системы 35 Влияние электронных эффектов заместителей на направле- 44 ние химических реакций Радикальные реакции углеводородов 45 Реакции электрофильного присоединения. Карбокатионы 47 Глава 2. Классы органических соединений и их взаимопревра- щения Углеводороды 53 Алканы 53 Циклоалканы 55 Алкены 57 Алкины 61 Ароматические соединения 64 Кислородосодержащие соединения Спирты 67 Альдегиды и кетоны 69 Карбоновые кислоты и их производные 74 Амины 76 Гетерофункциональные соединения Гидроксикислоты 77 Аминокислоты 79 Углеводы 83 Оптическая изомерия 84 Моносахариды 89 Ди- и полисахариды 95 Гетероциклические соединения 98 Глава 3.