er
РЕ И
И ETOtl, И ЮJ M
• *Г ' * U Cll. lli il . "
РЕАКЦИИ
И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
КНИГА ДВАДЦАТЬ ВТОРАЯ
ПОД РЕДАКЦИЕЙ
акад. Б. А. Казанского, акад. И. Л. Кнунянца,
акад. М. М. Шемякина \, проф. Н. Н. Мельникова
ИЗДАТЕЛЬСТВО «ХИМИЯ»
МОСКВА 1971
УДК 547. -541. 124/. 128
Р 51
2-5-3
70-113
Реакции и мртпт. Книга 22. Под ш нослад°ванш органических соединений.
„ „ v ^ ред- ,_акал Б. А. Казанского якяп
И. Л. Кнунянца, Г^—п—,. , „. —,' акад-
и I, », 1_£5£Д^М. М. Шемякина, поо*
Н. Н. Мельникова. —— I "н"*-
Выпускаемая издательством сепия f(inn»«,n» „
"олрафичеокие обзоры важнейших реакцийТ ^ РЖИТ М°"
мениой органической химии реаи№и и методов совре-
«Ревд22Д^ГТ^?**^"6 СТатьИ: ' ' '
Н. И. Аронова, НН махо^' аВТО'РЫ С Я Завьялов,
сеева; * -"«-кии, а. и. Бурлаков, л.
А. Алек-
«Ацил-, сульфонил- и фосфорилизоциалаты m
и селенистые аналоги» - М. 6. Лозинский гН^^Г^
П. С. Пелькнс, Ж. М. Иваноня 1Л^1_Двркач_ ,
. ^, ,»v т. Иванова. Данный 'сборник имеет самостоятельное значение и может
представить интерес для научных работников и аспирантов,
занятых исследованиями, в области органической химии. РЕАКЦИИ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
КНИГА ДВАДЦАТЬ ВТОРАЯ
Издательство «Химия», М. , 1971 г.
353 с. Корректор F. TcuZfosa3- Коеа»
СОДЕРЖАНИЕ
От редакции 7
С. И. Завьялов, Н. И. Аронова, И. И. Махова. Реакция Дэкпна — Веста 9
Введение 9
Механизм реакции Дэкипа — Веста 10
Область применения реакции Дэкина — Веста 14
а-Аминокислоты и их производные 14
Лцилирующие агенты . 16
Условия реакции 17
Соотношение реагентов, среда, температура и время реакции ... 17
Примеры проведения реакции Дэкина — Веста 17
«-Пентадецил-а-!М-бензоиламиноэтилкетон 17
N-Фенилацетамидоацетон 18
2-Ацетамидобутанон-З 18
Ацетилацетамидоацетон 18
4-Октаноиламинододеканон-5 18
2-Метакрилоиламииобутанон-З 19
2-Фенил-4-ацетилоксазолинон-5 19
2-Фенил-4-пропионилоксазолинон-5 19
Обзор литературных данных по реакции Дэкина — Веста 20
Формульный указатель 36
Литература . . 37
Л. М. Ягупольский, А. И, Бурмакив, Л. А. Алексеева. Фторирование
органических соединений четырехфтористой серой 40
Введение 40
Свойства четырехфтористой серы 40
Получение четырехфтористой серы 41
Фторирование карбонильных соединений 43
Карболовые кислоты 43
Производные карбоновых кислот 47
3
Альдегиды 49
Кетоны 50
Хиноны 51
Тиокарбонильные соединения 52
Фторирование спиртов 53
Присоединение фтора к галогенированным олефинам 54
Обмен других галогенов на фтор 54
Фторирование окисей 55
Взаимодействие четырехфтористой серы с магнийорганическими
соединениями 56
Фторирование кремнийорганических соединений 56
Взаимодействие четырехфтористой серы с органическими соединениями
фосфора, мышьяка и сурьмы 56
Фторирование арнлиодозо- и арилиодосоединений четырехфтористой
серой 57
Получение производных дифторида иминосеры 58
Механизм фторирования четырехфтористой серой 59
Примеры фторирования органических соединений четырехфтористой
серой 60
Синтез четырехфтористой серы из двухлористой серы и фтористого
натрия при атмосферном давлении 60
Синтез четырехфтористой серы из серы, хлора и фтористого натрия
под давлением 61
Получение 3-фторбензоилфторида 61
Фторирование 4-нитрофталевой кислоты 62
Фторирование бензофенона 62
Фторирование 2,2,3,3-тетрафтор-1-пропанола 62
Фторирование аценафтенхинона 62
Фторирование ацетата литохолевой кислоты 63
Фторирование фенилизоцианата 63
Фторирование иодобензола 63
Обзор литературных данных по реакциям четырехфтористой серы с
органическими соединениями 64
Формульный указатель 157
Литература 161
М.