Читать онлайн «Препаративная химия терпиноидов»

• РОГ к, эв, ттг В ПРЕПАРАТИВНАЯ ХИМИЯ ТЕРПЕНОИДОВ 2(1) о ические монотеопеноиды: i iH' 11: н i и во е российская академия наук СИБИРСКОЕ ОТДЕЛЕНИЕ НОВОСИБИРСКИЙ ИНСТИТУТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ ИМ. Н. Н. ВОРОЖЦОВА СО РАН К. П. Волчо, Л. Н. Рогоза, Н. Ф. Салахутдинов, Г. А. Толстяков препаративная химия ТЕРПЕНОИДОВ Часть 2 (1) Моноциклические монотерпеноиды: лимонен, карвон и их производные новосибирск издательство «арт-авеню» 2008 УДК 547. 597 ББК 24. 2 П71 Рецензенты: член-корреспондент, доктор химических наук В. И. Овчаренко доктор химических наук Э. Э. Шульц. доктор химических иаук В. А. Ралдугин Утверждено к печати Ученым советом Новосибирского института органической химии им. Н. Н. Ворожцова СО РАН Препаративная химия терпеноидов: в 5 ч. -Ч. 2 Моноциклические П71 монотерпеноиды: лимонен, карвон и их производные / Волчо К. П. , Рогоза Л. Н. , Салахутдинов Н. Ф. , Толстиков Г. А. Монография представляет собой первый в мировой литературе сборник препаративных методик, базирующихся на превращениях широко распространенных в природе и потому доступных моноциклических монотерпенов - кар- вона и лимонена. Большое внимание уделено методам получения синтонов, которые могут быть использованы широким кругом синтетиков. На особом месте стоят методики синтеза биологически активных соединений, хиральных лигандов и реагентов, применяемых в асимметрическом синтезе. В книге приведены методики получения около 400 соединений, для многих продуктов даны несколько альтернативных методик синтеза. Книга адресуется научным сотрудникам, аспирантам, студентам, рекомендуется для практикумов по общей и специальной органической химии. УДК 547. 597 ББК 24. 2 © Коллектив авторов, 2008 © Новосибирский институт органической химии СО РАН, 2008 ISBN 5-9122-0035-3 ISBN 541220035-3 I 78 51 12 "2 003 51 2 ВВЕДЕНИЕ Настоящая монография является второй частью планируемой серии книг, посвященных препаративной химии терпеноидов. В первой части (Волчо К. П. , Рогоза Л. Н. , Салахутдинов Н. Ф. , Толстиков А. Г. , Толстиков Г. А. Препаративная химия терпеноидов. Т. 1. Бициклические монотерпеноиды. - Новосибирск: Изд-во СО РАН, 2005) приведено около 500 методик химических превращений камфена, камфоры, 3-карена, изомерных пиненов и сабинена. Особое внимание было уделено методикам синтеза хиральных лигандов и реагентов, применяемых в асимметрическом синтезе. Во данной книге приводятся отобранные из оригинальных источников и не подвергавшиеся дополнительной проверке методики синтеза производных моноциклических монотерпенов: лимонена и карвона. Эти соединения, являясь доступными душистыми веществами, востребованными парфюмерно-косметической промышленностью, обладают изумительной и разнообразной реакционной способностью. В книге приведены также методики превращений производных лимонена и карвона: эпоксидов, гидрированных производных, карвеола, периллового спирта и периллового альдегида. 3 Глава 1 ЛИМОНЕН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ (Л)-(+)-Лимонен (5)-(-)-Лимонен 6 Синонимы: 1,8-яара-ментадиен, 1-метил-4-изопропенилциклогек- сен-1, 4-изопропенил-1-метилциклогексен, дипентен.