Читать онлайн «Химия азотсодержащих органических соединений: Учебное пособие»

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук В. А. РЕЗНИКОВ ХИМИЯ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Учебное пособие для студентов специальности “Химия” и “Биология” Новосибирск 2006 ББК Г23я73-1 УДК 547 Р344 Резников В. А. Химия азотсодержащих органических соедине- ний: Учеб. пособие / Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2006. 130 с. Учебное пособие содержит материал по химии основных клас- сов азотсодержащих органических соединений, изучаемых в курсах “Органическая химия”, читаемых студентам 2-го курса специально- стей “Химия” и “Биология”, за исключением химии гетероцикличе- ских соединений и аминокислот. Последние две темы освещены в отдельных пособиях. Изложение материала как по последователь- ности, так и по объему несколько отличается от программ по упо- мянутым курсам, в связи с чем пособие предназначено в качестве дополнительного и рекомендуется студентам, изучающим органи- ческую химию. Пособие может оказаться также полезным при под- готовке к вступительному экзамену в аспирантуру и сдаче канди- датского минимума по специальности “Органическая химия”. Рецензент д-р. хим. наук. А. Я. Тихонов © Новосибирский государственный университет, 2006 © В. А. Резников, 2006 2  ОГЛАВЛЕНИЕ 1. Амины 5 1. 1. Алифатические амины 5 1. 1. 1. Методы синтеза 6 1. 1. 1. 1. Реакции алкилирования 6 1. 1. 1. 2. Реакции восстановления 9 1. 1. 1. 3. Восстановительное аминирование 11 1. 1. 1. 4. Перегруппировки 14 1. 1. 2. Свойства аминов 16 1. 1. 2. 1. Кислотно-основные свойства 16 1. 1. 2. 2. Взаимодействие с электрофильными 21 реагентами 1. 1. 2. 2. 1. Ацилирование 21 1. 1. 2. 2. 2. Нитрозирование 23 1. 1. 2. 2. 3. Окисление 27 1. 1. 3. Некоторые практически важные алифатиче- 29 ские амины 1. 2. Ароматические амины 32 1. 2. 1. Методы синтеза 32 1. 2. 2. Свойства ароматических аминов 34 1. 2. 2. 1. Основные свойства 34 1. 2. 2. 2. Реакции с электрофильными реагентами 35 1. 2. 2. 3. Соли арилдиазония 44 1. 2. 2. 3. 1. Получение солей диазония 44 1. 2. 2. 3. 2. Реакции солей диазония с выделени- 46 ем азота 1. 2. 2. 3. 3. Реакция азосочетания 49 1. 2. 2. 3. 4. Реакции окисления ароматических 56 аминов 1. 3. Енамины 58 2. Нитросоединения 62 2. 1.