Читать онлайн «Углеводы. Избранные главы из курса ''Органическая химия''»

lhmhqŠepqŠbn nap`gnb`mh“ pnqqhiqjni tedep`0hh НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук rãëå"%ä/ hƒK!=……/å ãë="/ ,ƒ *3!“= &n!ã=…,÷å“*=ÿ . ,ì,ÿ[ Новосибирск 2002 Пособие представляет собой часть курса лекций «Органическая химия», читаемого студентам 2-го курса специализаций «химия» и «экология», рекомендуется также студентам отделения «биология и медбиология» и изучающим органическую химию. Кроме того, пособие представляет интерес для аспирантов при сдачи экзамена по специальности «органическая химия». Составители проф. В. А. Резников, проф. В. Д. Штейнгарц Рецензент доц. А. В. Мануйлов Пособие подготовлено при поддержке федеральной программы «Интеграция»  Новосибирский государственный университет, 2002  СОДЕРЖАНИЕ Предисловие Mоносахариды Классификация и номенклатура Мутаротация. Циклические формы моносахаридов Реакции моносахаридов и установление их строения Восстановление Образование производных по карбонильной группе Образование производных по гидроксильным группам Окисление Укорачивание углеродной цепи и общая методология установления строения моносахаридов Удлинение углеродной цепи. Синтез моносахаридов Прочие химические превращения моносахаридов Ди- и полисахариды Дисахариды Полисахариды Предисловие Углеводы (сахариды) – природные соединения, состав которых чаще всего отвечает общей формуле Сm(H2O)n. Различают два типа углеводов – моносахариды и полисахариды. Моносахаридами являются соединения с m = n, а полисахаридам отвечает соотношение m > n, поскольку их молекулы построены из фрагментов моносахаридов, сочлененных по принципу образования простого эфира. В свою очередь, полисахариды могут быть условно разделены на две группы. К первой относятся олигосахариды, молекулы которых состоят из небольшого числа фрагментов моносахаридов. Их простейшие представители – дисахариды (n = m–1), наиболее важными из которых являются мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Вторую группу составляют высокомолекулярные полисахариды, состав которых приближается к общей формуле (C6H10O5)x, например, такие важнейшие природные полисахариды, как крахмал и целлюлоза. Признаком принадлежности соединения к классу углеводов является присутствие в его названии суффикса «оз». Моносахариды Классификация и номенклатура Поскольку углеводы известны давно как соединения природного происхождения, многие из них имеют тривиальные названия. Они, хотя и не отражают строение молекулы, существенно более компактны и соответственно более удобны для употребления, чем систематические названия (рис. 4). В функциональном отношении моносахариды разделяются на два типа: полигидроксиальдегиды, или альдозы, и полигидроксикетоны, или кетозы.