NH2
N
N O
HO
O
H H
H H
O H
O P O-
O-
hƒK!=……/å ãë="/ ,ƒ *3!“= œn!ã=…,÷å“*= . ,ì, B
оксикислоты
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ФАКУЛЬТЕТ ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК
Избранные главы из курса œОрганическая химияB
Оксикислоты
Пособие для студентов специализаций “ХИМИЯ” и “ЭКОЛОГИЯ”
III и IV семестры
Новосибирск
1999
Составители:
Проф. В. А. Резников
Проф. В. Д. Штейнгарц
Рецензент - канд. хим . наук. ст. преподаватель К. Ю.
Колтунов
Пособие представляет собой часть курса лекций “Органическая химия”, читаемого студентам второго
курса специализаций “химия” и “экология”, рекомендуется также студентам отделения “биология и
медбиология” и другим студентам, изучающим органическую химию.
Новосибирский государственный университет, 1999
2
Алифатические оксикислоты
Оксикислоты являются представителями бифункциональных соединений, в составе молекулы
которых находятся гидроксильная и карбоксильная группы. При этом указанные группы могут быть
присоединены как к насыщенному углеводородному фрагменту, так и к ароматическому ядру. Классификация алифатических оксикислот, как и других бифункциональных соединений, основана в
первую очередь на взаимном расположении функциональных групп. В качестве простейшей
оксикарбоновой кислоты можно рассматривать угольную кислоту, в молекуле которой гидроксильная
группа присоединена непосредственно к карбоксильной группе. Однако угольную кислоту можно также
отнести и к дикарбоновым кислотам, с некоторыми свойствами и производными которых читатель уже
знаком. Следующая группа оксикислот – α-оксикислоты: гликолевая кислота HOCH2CO2H и ее
гомологи. Органические соединения, в состав молекулы которых входит фрагмент -CH(OH)COOH, –
монооксикарбоновые кислоты, полиоксикарбоновые кислоты, оксиполикарбоновые кислоты и
полиоксиполикарбоновые кислоты – известны уже достаточно давно, поскольку многие из них имеют
природное происхождение, что нашло отражение в названиях этих соединений. В таблице 1 приведены
данные о некоторых распространенных α-оксикислотах. Таблица 1. Некоторые свойства оксикислот
Структурная Название кислоты Температура Константа диссоциации
формула плавления, °С в воде при 25°
.