Читать онлайн «Реакции конденсации карбонильных соединений»

Федеральное агентство по образованию РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА имени И. М. ГУБКИНА Л. В. Иванова, О. А. Стоколос РЕАКЦИИ КОНДЕНСАЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ Учебное пособие Под редакцией проф. Кошелева В. Н. Москва 2008 г. Иванова Л. В. , Стоколос О. А. /под редакцией проф. Кошелева В. Н. / Реакции кон- денсации карбонильных соединений: Учебное пособие. –М. : РГУ нефти и газа им. И. М. Губкина, -2008. -27 с. Учебное пособие предназначено для студентов факультета химической техно- логии и экологии при подготовке к коллоквиуму и выполнению синтетических работ по теме «Реакции конденсации карбонильных соединений» в курсе «Син- тетические методы органической химии». В пособии рассмотрены механизмы межмолекулярных реакций конденсации альдегидов и кетонов и реакций кон- денсации карбонильных соединений с другими С-Н кислотами, приведены ме- тодики выполнения синтезов, в основе которых лежат реакции конденсации карбонильных соединений. Рецензент: К. И. Кобраков – д. х. н. , профессор, первый проректор, зав кафедрой органической химии и химии красителей Московского государственного текстильного университета им. А. Н. Косыгина © Российский государственный университет нефти и газа им. И. М. Губкина © Л. В. Иванова, О. А. Стоколос 2  Реакциями конденсации называют реакции, приводящие к усложнению углеродного скелета и сопровождающиеся, обычно, выделением молекул про- стых веществ, таких как вода, спирт, аммиак. К основным реакциям конденсации относятся: – межмолекулярные реакции конденсации альдегидов и кетонов: OH H O -OH O O CH3-CH-CH2-C CH3 C + CH2 C H H H 3-гидроксибутаналь (альдоль) H -OH OH O CH3 C + CH2-C-CH3 CH3-CH-CH2-C -CH3 H O O 4-гидроксипентанон-2 O H OH O -OH CH3-C-CH3 + CH2-C-CH3 CH3-C-CH2-C -CH3 CH3 O 4-гидрокси-4-метилпентанон-2 – реакции конденсации альдегидов с органическими кислотами и их производ- ными: O COOH CH3-C + H2 C CH3-CH=CH-COOH + CO2 + H2O H COOH малоновая кротоновая кислота кислота H O CH COONa CH3 C 3 -C=O + O -CH=CH-COOH + CH3COOH CH3 C 1800C O уксусный 3-фенилпропеновая ангидрид кислота (коричная кислота) 3 – реакции конденсации альдегидов и кетонов с ацетиленовыми углеводорода- ми: O Cu1+ H-C + HC CH HC C-CH2OH H пропин-2-ол CH3 KOH(TB. ) CH3-C-CH3 + HC CH CH3-C-C CH O OH 2-метилбутин-3-ол-2 – реакции конденсации альдегидов с алифатическими нитросоединениями: OH O -OH CH3-C + CH3-NO2 CH3-CH-CH2-NO2 CH3-CH=CH-NO2 H -H2O 1-нитропропен-1 – реакции конденсации карбонильных соединений с фенолами: OH OH OH OH + H-C O H+ CH2OH C6H5OH CH2 H -H2O ди(о-гидроксифенил)метан – реакции конденсации карбонильных соединений с аминами: OH- CH3-C=O + H2N CH3-CH=N + H 2O H метилимин бензальдегида (Основание Шиффа) – реакции сложноэфирной конденсации: O O O C 2 H5 O-Na+ O CH3-C + CH3-C CH3-C-CH2-C OC2H5 OC2H5 -C2H5OH OC2H5 ацетоуксусный эфир 4  Механизм реакции конденсации Карбонильные соединения, альдегиды и кетоны, являются одними из самых реакционноспособных соединений в органической химии и вступают в многочисленные реакции конденсации.